החורף הארוך הוא סיבה לעייפות החומר, אך אצל לומדי התורה הוא הזדמנויות לעלייה ולקניין רוחני. תלמידי ישיבת 'בני יששכר' הספיקו בחודשי החורף לסיים בעיון את מסכת גיטין שנלמדה בישיבה לאורך כל החורף.
את הימים של סוף הזמן, שלדאבון הלב הופכים לעיתים לזמן של רפיון, השכילו בישיבה להפוך לזמן של התחדשות באמצעות השקעה בכתיבת חבורות תורניות שעתידות לפאר את שולחנם של גדולי ישראל. בצוות הישיבה מרבים לעורר את התלמידים על חשיבות כתיבת חידושי התורה כדבריהם של גדולי ישראל שהפליגו במעלת הכתיבה וכפי שכתב מרן החזו"א באגרות: "למען תהיינה לך למשמרת, וזה חיזוק לעיון. ואמרו: דברי תורה צריכים חיזוק, וכל המרבה בקנייני התורה – מרבה תורה". וחזר על הדברים ביתר שאת מרן שר התורה הגר"ח קנייבסקי שליט"א, שמדגיש את החשיבות העצומה שיש לכל כתיבה וכתיבה של חידושי תורה, על אחת כמה וכמה שהם יוצאים בחוברת מהודרת כלי נאה ומפואר.
את ימי סוף הזמן מנצלים בישיבה גם לשיחות מוסר, לכוון את דרכם של בני העלייה גם בימי בין הזמנים, שלא להרפות חלילה מלימוד התורה גם בימים ששוהים בבית. כפי שהורו וחיזקו גדולי ישראל באריכות על החשיבות הגדולה של קביעת סדרי לימוד בימי בן הזמנים.
