עם השלמת רבע מתקופת מאסרו יהיה זכאי ראש הממשלה לשעבר אהוד אולמרט ע"פ התקנות לצאת לחופשה ראשונה מהכלא.
את הבקשה הרישמית הגיש אהוד אולמרט להנהלת שרות בתי הסוהר ואלו דנו בענין כמקובל.
עם הגשת הבקשה הועלתה ההערכה כי לא תועלה התנגדות לשחרורו בקרב הגורמים הרלוונטים, עקב התנהגותו הטובה של אולמרט.
אולמרט שוהה באגף 10 יחד עם מורשעים נוספים בפרשת הולילנד ואסירים בעלי צווארון לבן שנשפטו בגין עבירות תעבורה. האגף נמצא תחת אבטחה כבדה עקב מעמדו של אולמרט כראש הממשלה לשעבר.
התנאים לקבלת חופשות כוללים מלבד התנהגות טובה גם בדיקה עם המשטרה, אי קבלת דו"חות משמעת, בדיקת מידעים מודיעיניים ועוד.
לאולמרט, כמו לכל אסיר אחר, ניתנה אפשרות להגיש בקשה ליציאה לחופשה ראשונה חודש לפני סיום ריצוי רבע ממאסרו. אם האסיר לא מפר את תנאי החופשה הראשונה הוא נכנס לסבב של חופשה פעם בחודש ואז היא עשויה להתארך עד ל-72 שעות.
