ראשית תורתו למד בעיר ליוורנו מפי חכם שמואל קוסטא וחכם יהודה שאראף. בשנת תל"ו זכה ועלה לארץ ישראל, התיישב בעיר ירושלים, ולמד בישיבת 'בית יעקב ויגה' מפי הראשון לציון, חכם משה גלנטי.

בשנת תל"ח נשא לאשת את מרת חנה בת הרופא חכם רפאל מרדכי מלכי, ונולד להם בנם חכם דוד.

בשנת תמ"ט נפטר רבו, הראשון לציון, חכם משה גלנטי, והוא החל לשמש כראש ישיבת 'בית יעקב ויגה', אלא בשל מצוקה כספית, נסגרה הישיבה, והוא יצא כשליח דרבנן לאירופה. הוא עבר באיטליה, צרפת, אנגליה והולנד. בהגיעו לאמסטרדם, התקבל בכבוד רב, והוצע לו ע"י רב העיר הישיש, חכם יצחק אבוהב די פוניסקה לשמש רבה של אמסטרדם. באמסטרדם זכה להוציא לאור, בשנת תנ"ב חלקו ראשון של ספרו 'פרי חדש' על ה'שולחן ערוך', חלק 'יורה דעה'. באותה שנה, חזר ללמד בישיבתו בירושלים, שהוקמה מחדש בתמיכתו של חכם ישראל יעקב פיררא. בין תלמידיו נמנים הראשון לציון חכם יצחק הכהן רפפורט, בעל ה'בתי כהונה', וחכם שלמה אלגאזי (השני), רבה של קהיר, וחכם ישעיה אזולאי, אביו של מרן החיד"א.

בספרו ה'פרי חדש' הוא מכריע הלכה, במחלוקת בין פוסקים, ואף במקרים מסוימים פוסק נגד ה'שולחן ערוך'. סגנונו החריף, ופסיקותיו כנגד ה'שולחן ערוך' עוררו את חכמי מצרים לגזור חרם, לגנוז את הספר, ולאסור ללמוד בו. החרם לא התפשט מחץ למצרים, והוא הותר ע"י חכם אברהם הלוי, ראש חכמי מצרים, בעל ה'גינת ורדים'. מאז הפך אחד מאבני הייסוד בפסיקת ההלכה, הגם שבהדפסות מאוחרות רככו את לשונו של חכם חזקיה די סילוה, בדבריו על פסיקות שחלק עליהם. ספרים רבים נכתבו ליישב פסיקות ה'פרי חדש' כנגד ה'שולחן ערוך'. בתוכם, בשנת תק"ב נתפרסם חיבורו של חכם חיים בן עטר 'פירות גינוסר' ('פרי תואר').

חכם חזקיה די סילוה נפטר ביום כ"ח כסלו תנ"ו, ונקבר בהר הזיתים סמוך לקבר זכריה הנביא.

לאחר מותו של חכם חזקיה די סילוה, הוציא לאור, בנו הרופא, חכם דוד די סילוה, את החלק שני של הספר 'פרי חדש' על 'אורח חיים', והחלק שלישי על 'אבן העזר'. עוד התפרסם ספרו 'מים חיים' חידושים על התלמוד ועל משנה תורה לרמב"ם, וקונטרס 'מאמר בין השמשות', ו'דרשת מוסר', שהתפרסמה במקור בספרדית בשנת תנ"א. קונטרס 'הדרושים' שלו אבד לנו, וספרו 'שיטות' – על הש"ס על פי הקבלה, נגנז על-פי צוואתו, נראה שבטעות נגנז גם חלק הלכות שבת ב'פרי חדש'.

מדברי הרב בעניין 'לימוד התורה' מלמד שעוסק בתורה ואינו מחקה הליכות ה', אינו הולך בעקבותיו.

מצווה יחידה זו של תלמוד תורה נעלה היא, עד שחכמינו משווים אותה לכל המצוות גם יחד: 'ותלמוד תורה כנגד כולן' – שהלימוד והכרת התורה שקולים כנגד כולן, כיוון שהוא מכיל את כולן, ומפני שבאמצעותו מבינים את היתר.

ברם מעלות אלה, תכונות אלו שהזכרנו בנוגע להגות התורה הקדושה, אם נותרות הן בגדר התבוננות בלבד, אם אינן חורגות מרעיונות לימודיים לפעולה המעשית, שהיא ההתנהגות הטובה עם גמילות החסדים ומעשי הצדקה, תשארנה חסרות תועלת, נובלות מעצמן, כדבר ללא תכלית, בטלות. …

אם ההתבוננות בתורת הא-ל בלבד, אם ההגות של אלה העוסקים בה, אינן מספיקות כדי להציל אותנו מהסכנות ומהדרכים העקלקלות שבעולם הזה, נהלך בעקבותיו של השם עצמו … על ידי עשית הצדקה והחסד, בהליכה בדרכיו: מה הוא מלביש ערומים, שכתוב: 'ויעש ה׳ א-להים לאדם ולאשתו כתנות עור וילבישם' – אף אתה הלביש ערומים. מה הוא ביקר חולים שכתוב: 'וירא אליו ה' – אף אתה בקר חולים.

מסיבה זו גם אומרים חכמינו: זה שעוסק רק בתורה דומה לזה שאין לו א-לוה כיוון שאין הוא מחקה את הליכותיו, אינו הולך בעקבותיו, אף על פי שהוא חושב עליהם תמיד, ותמיד הוגה בהם. 'כל האומר אין לו אלא תורה – אפילו תורה אין לו', כיוון שעיסוקו בתורה יורד לטמיון, כאשר זה אינו מלווה במעשים.

[דרשת מוסר, תרגום מספרדית הרב דניאל טואיטו בתוך 'ליקוטי פרי חדש', עמ' רמ"ט-ר"נ,]

מדברי הרב בעניין 'מסורת אבות' מלמד שאין לטוב הלב להתפאר בפני החולה, לבוא אליו בפמליה.

'וירא אליו ה' באלוני ממרא והוא ישב פתח האהל כחם היום' – אין זה יאה לטוב-הלב להתפאר בפני אדם, במיוחד בפני אלה השרויים בצרה. יש בכך שמץ של צביעות, שהיא החיסרון הגדול ביותר ממנו עלולים לסבול אנשי המעלה. 'רכב א-להים ריבותיים' – שני מיליון מלאכים הם בני לווייתו של הקדוש ברוך הוא, והוא עצמו השאיר את פמלייתו המפוארת, ולווה על-ידי שלושה מלאכים מהחשובים ביותר, מיכאל גבריאל ורפאל, 'והנה שלושה אנשים'. …

אף עד פי שחייבים לנהוג עם החולה יותר בחמימות מאשר ברצינות, אין פירושה של חמימות שיבוא אדם להשתלט, להיכנס לפתע פתאום לבית, ללא נטילת רשות, ובשעה שאולי החולה נח. בין אצילים חמימות כזו הופכת ליהירות, בין הפחותים לחוצפה, ובין הידידים הופכת לחוסר נימוס ושחצנות גדולה. 'וירא אליו ה׳ באלוני ממרא' – לא נגלה אליו בתוך ביתו, א לא נגלה אליו בשדה, כאילו חיכה הקדוש ברוך הוא לשעת הכושר לבקר אצל אברהם. 'פתח האהל' – כמו ביקש את רשותו כדי לדבר עימו.

[דרשת מוסר, תרגום מספרדית הרב דניאל טואיטו בתוך 'ליקוטי פרי חדש', עמ' רנ"ב-רנ"ג,]

מדברי הרב בעניין 'גאולת ישראל' מלמד ששבים אליה, גם בשממות המקדש, ויכול למוצאו בכל אדם.

מפני חטאינו גלינו מאותו מקום קדוש, כי כך היה רצונו יתברך, אף על פי כן אהבת מולדת, או אם לומר זאת טוב יותר, המחשבה בלבד כי הייתה זאת מולדתנו גורמת לנו לשוב אליה, כי אהבו את עפרה יעקב. שבים אנו אליה, אך לא כפי שרצינו, כי רואים אנו את הארץ שוממה, את המקדש חרב. בדאגה רבה, רואים אנו בעינינו את קיום דברי ירמיה בקינותיו: 'על הר ציון ששמם שועלים הלכו בו'.

כי בין כל הצרות האלה, נותרה לנו לנחמה מה שאמרו חכמינו, (והאומות מאמתות את הדבר מחמת ההערצה שיש להם למקום הזה) שהקדושה לא זזה משם, כפי שנאמר במסכת מגילה על הפסוק: 'והשימותי את מקדשכם – אף על פי שהן שוממין, בקדושתן הן עומדין'. עמדו חכמינו על כך שהיה ראוי להקדים את השם לפועל, ולומר 'ואת מקדשכם השימותי', אלא הקדים את השממה למקדש לאמור שגם אחרי השממה, קורא לו הקדוש ברוך הוא בשם של קדושה כמקודם. מבית המקדש נותר לנו הכותל המערבי, שממנו, אומרים חכמינו, לא סרה הקדושה, שם נוהגים אנו לערוך תפילותינו. ברם, אדונים נכבדים, אם חסר לנו המקדש, יכולים אנו היום לחפשו בתוככי כל אחד מאתנו, באמצעות הצדקה וגמילות החסדים, באשר כל אחד מצדו יתאמץ לשאת בחלק הראוי לו מהנטל. אלה הם המקדשים הטובים ביותר, והקרבנות שאנו יכולים להעלות על מזבח לבבינו, המכוונים הגיון לימוד תורתנו.

[דרשת מוסר, תרגום מספרדית הרב דניאל טואיטו בתוך 'ליקוטי פרי חדש', עמ' רנ"ח-רנ"ט,]

מתורתו על חנוכה פרי חדש סימן תר"ע

ומקשו הכא למה קבעו ח' ימים דכיון דשמן שבפך הי' בו כדי להדליק לילה אחת ונמצ' שלא נעשה הנס אלא בז' לילו' ותירצו בזה שחילקו שמן שבפך לח' חלקים ובכל ליל' היו נותנים שמינית השמן והי' דולק עד הבקר ונמצא שבכל הלילו' נעשה נס ואינו מחוור דהא דאמרינן בפ' ב"מ ובפ"ק דיומא מערב עד בקר תן לה מדתה שתהא דולקת והולכ' כל הליל' מערב ועד בקר וא"כ מה ראו לחלקו לח' חלקים:

עוד תירצו שלאחר שנתנו שמן בנרו' המנור' נשאר הפך מלא כבתחיל' וניכר הנס אף בליל' הראשון וגם זה אינו דהא ליכא שום נס בליל' האחרונ' דלמא הי' נשאר הפך מלא כבתחיל' כיון שלא היו צריכין לו עוד ואם נאמר שמילוי הפך הי' בליל' השניי' אין כאן היכר נס לליל' הראשונ':

עוד תירץ בב"י שבליל א' נתנו כל השמן בנרו' ודלקו כל הליל' ובבקר מצאו הנרו' מלאים שמן וגם זה נדחה מהטעם הנז' שבליל' האחרונ' ליכא שום היכר נס ולפי דבריהם היו יכולים לתרץ שכשנתנו מעט שמן במנור' נתמלא' ובהכי ניחא דאיכ' היכר נס בין בליל' הראשונ' ובין בליל' האחרונ' אי נמי ששפכו כל השמן במנור' ושמינית ממנו נדלק בכל ליל' אלא שאין צורך לכל זה שאין סברא שיקבעו ז' ימים מכ"ו כסליו ואילך ועיקר יום הנצחון שנחו מאויביהם שהוא כ"ה לכסליו שלא יקבעוהו לדורו' ואילולי נס של שמן היו קובעין לדורו' יום אחד י"ט בהלל ובהודא' אלא שבשביל נס פך של שמן קבעו ח' ימים לדורו' ודו"ק.

נערך והוגש ע"י הרב יוסף חיים אוהב ציון.